술과 관련해서 사고를 친 일이 굉장히 많다. 선수 시절 1990년대 초에는 술 관련 사고로 꽤나 언론을 탔고, 역대 한국 운동 선수 중 술 관련 사고로 언론에 오르내린 횟수가 제일 많은 선수가 허재일 거라는 말까지 있다.[2]

1993년 4월에는 동아시아 대회를 앞두고 태릉선수촌에서 술을 마시다 물의를 빚은 데 이어 8월 6일에는 서울 서초구의 한 자택에서 하루 전에 장남 허웅이 태어난 것을 기념하기 위해 친구들과 술을 마신 뒤 택시정거장까지 차로 배웅하고 나서 새벽 0시 45분쯤 자택 근처에 있는 한 호텔에서 음주운전을 하다가 경찰에 적발되어 100일동안 면허정지를 당했다.

1994년 6월에는 아시아선수권대회가 끝난 뒤, 나이트 클럽에서 술을 마시고 옆쪽 테이블에 있는 손님과 다투다 주먹을 휘둘러 폭행혐의로 입건되기도 했었다.

1995년 12월 11일 새벽 4시 경, 서초구청 앞길에서 자신의 승용차를 몰고 불법 U턴을 하다 맞은편에서 온 승용차와 부딪히는 사고를 일으키며 도로교통법 위반으로 불구속 입건되었다. 하지만 두 사람이 운전한 차량 모두 비켜가면서 다행히 부상은 없었으나, 허재는 음주운전을 했기 때문에 혈중 알코올 농도는 0.157%로 면허가 취소되었다.

1996 애틀랜타 올림픽 기간중에는 애틀랜타의 한인타운에서 후배들의 생일을 축하하기 위해 고기를 먹으며 반주를 하였는데 이를 본 교민이 안 좋은 소리를 했고 이에 말다툼이 일어났었다. 이로 인해 6개월 동안 선수 자격정지를 당했고, 연말에 개막하는 농구대잔치를 2월초까지 나가지 못했다.[3]

1996년 11월 23일에는 1996-97 농구대잔치 개막을 1주일 앞두고 무면허 상태에서 차를 몰고가다 정차해 있던 택시를 들이 받은 뒤 바로 달아났으나 그걸 목격하고 뒤쫓은 다른 택시 기사에게 붙잡혀 버렸다. 경찰 조사에서 친구 이동덕[4]은 허재를 보호해 주려고 자신이 운전했다고 주장했지만, 목격자가 허재가 운전했다고 진술했다.[5]

이에 대해 경찰은 하루 뒤 허재에게 특정범죄가중처벌법 위반혐의로 구속되었지만, 12월 9일 서울지방법원에 보석 신청을 받아들이자 공소사실을 모두 시인했고 잘못을 뉘우쳤을 뿐만 아니라 증거인멸의 우려가 없는 등의 판단에 따라 이를 허가하며 9일 뒤인 17일에 석방되었다.

그러나...보석으로 풀려난지 하루만에 또 무면허 사고를 내며 징역 1년과 집행유예 2년을 선고받게 되었고, 대한농구협회 이사회는 음주 파동으로 물의를 빚은 허재를 법원의 구속영장을 발부하는 등 법적 제재와 관계없이 자체적으로 징계를 내려 출전시키지 않기로 결정했다.

2003년 8월 23일 밤 11시 경, 서울 압구정동의 한 식당에서 술을 마신 뒤 그 상태로 친구의 승용차를 몰고 가다 차선을 변경하던 과정에서 20대 여성의 승용차 앞범퍼를 들이받은 혐의로 경찰에 불구속 입건되었고, 음주 측정 결과 혈중 알코올 농도가 0.149% 나오면서 면허가 취소되고 말았다. 5번째 음주운전 적발. 경찰 조사에서 허재는 "친구들과 술을 마시고 귀가하던 길이었는데 어떤 친구가 술을 더 많이 마셔가지고 조금이라도 덜 취했으니 내가 대신 운전했다"고 진술했다.

만약에 2010년 이후를 예로 들었을 경우, 허재가 5차례 음주운전 적발되고, 무면허 뺑소니까지 치기 전에 이미 살인미수 범죄자로 농구계에서 영구제명되었을 것이다.[6][7] 강정호는 당시 더 죄질이 무거웠던 데다가 음주운전 물주도주+음주운전 삼진아웃이지만[8] 이쪽은 삼진아웃에 투 스트라이크까지 잡혔으며 그 외에도 여러 음주 관련 사건도 있었다.[9] 그런데도 이미지는 상당히 좋은 편.[10][11]

이러한 행적이 있음에도 2021년 현재, 예능에서 인기를 끌면서 오히려 주당 기믹으로 출연하는 모습이 종종 보인다. "경기 전날 새벽까지 술먹고 뛰었는데, 내가 득점을 제일 많이 했다"며 자랑하는 모습도 노출되었다.